Çandarlı Kara Halil Paşa, Karaman'da Sivrihisar kazasına bağlı Çendere köyünden, Ali adlı bir kişinin oğluydu. Asıl adı Halil olup, Kara ve Karaca lakabıyla, vezirliği sırasında da Hayreddin ünvanı ile anılmıştır.


Osman Gazi'nin son yıllarında Orhan Beyin, babasına vekalet ettiği tarihlerde Şeyh Edebali'nin tavsiyesiyle Bilecik kadısı oldu. Kara Halil Efendinin bu kadılığı sırasında gerçekleştirdiği en önemli hizmet, muntazam bir askeri ocak olan "yaya" teşkilatını düzenlemiş olmasıdır. Çandarlı Kara Halil Paşa, İznik'in fethinden sonra Orhan Gazi tarafından İznik kadısı tayin edildi. 1348'de devletin yeni merkezi Bursa'ya kadı oldu.


Sultan Murad Hüdavendigar'ın tahta çıkmasından sonra, kendisine en yüksek şer'i ve hukuki bir makam olarak yeni ihdas edilen, kazaskerlik görevi verildi. Bundan sonra kazaskerlerin padişahla birlikte seferlere katılması kanun haline geldi.


Acemi Ocağı ile Yeniçeri Ocağı'nın kurulması da Kara Halil Efendi'nin bu hizmet döneminde gerçekleşti. Ayrıca Karamanlı Molla Rüstem ile birlikte Osmanlı maliyesinin teşkilatlanmasında önemli rol oynadı. İlk defa vezirlikle birlikte beylerbeyi, yani ordu kumandanlığı görevini de bir arada yürüttü. Halil Hayreddin Paşa daha sonra Selanik, Manastır ve Ohri şehirlerini de ele geçirdi.


Arnavut prensleri arasındaki mücadeleler sırasında Osmanlı orduları 1386'da Kroya ve İşkodra'ya kadar ilerledi. Ancak Sultan Murad Hüdavendigar'ın, Halil Hayreddin Paşa'yı Balkanlar'da bırakıp, oğlu Ali Paşa ile birlikte Karamanoğlu seferine çıkmaya hazırlandığı sırada, Halil Paşa'nın Yenice-i Vardar'da hastalandığı kısa bir süre sonra da Serez'de öldüğü haberi geldi. Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa iyi bir teşkilatçı ve devlet adamı olmasının yanında hayır işleriyle de ilgilendi.